Sterling sukses besar bersama Manchester City. Dalam tujuh musim, ia telah memenangkan semua trofi domestik, terdiri dari empat gelar Premier League, satu Piala FA, lima Piala Liga Premier, dan satu Community Shield.
Kesuksesan itu belum berhasil dilanjutkan oleh Man City ke Liga Champions. Prestasi terbaik The Citizens adalah menjadi runner-up pada 2020/2021, ketika mereka kalah dari Chelsea di final.
Kekalahan itu membuat Man City masih menunggu gelar Liga Champions pertama mereka. Mereka masih melanjutkan misi itu, sementara Sterling kini membawa misi pribadinya ke Chelsea.
Meninggalkan Man City untuk Chelsea musim panas ini, Sterling setidaknya didukung oleh sejarah bagus klub London barat di kompetisi Eropa. Chelsea sudah memiliki empat trofi Eropa, yakni dua Liga Champions (2011/2012 dan 2020/2021) dan Liga Europa (2012/2013 dan 2018/2019).
Ia menolak membandingkan peluang dengan Man City, yang hanya memiliki gelar Piala Winners 1969/1970 di level Eropa, tetapi menegaskan tekadnya untuk menang bersama Chelsea.
"Saya masih belum memainkan pertandingan Liga Champions dengan Chelsea. Mereka jelas memenangkannya, saya belum. Mereka berhak untuk bangga," katanya.
"Tapi ya, saya di sini untuk mencoba memenangkannya. Saya tidak tahu apakah saya memiliki peluang yang lebih baik di sini atau di sana (Man City), penilaian semacam ini bukan keahlian saya."
“Saya hanya akan bermain dan membantu tim sebanyak yang saya bisa setiap musim,” tambah Sterling.