Namun, Leao duduk bersama Maldini dan Daniel Massara beberapa hari lalu untuk menandatangani perpanjangan kontrak. Kedua pria itu tidak lagi berada di Milan karena telah dibebaskan.
Pemain asal Portugal itu tampaknya membenarkan kabar mengejutkan klub tersebut. Leao muncul di Twitter pribadinya dengan emoji berpikir.
La Repubblica dan media Italia lainnya mengklaim pihak terkejut dan marah dengan berita pemecatan Maldini dan Massara. Sandro Tonali dan Theo Hernandez juga kecewa meski mengakui peran Maldini dalam menggambarkan sejarah klub.
Paolo Maldini melakukan pertemuan dengan pemilik klub, Gerry Cardinale. Dalam pertemuan tersebut, Maldini mendampingi Massara sebagai tangan kanannya dalam menjalankan tugasnya di Milan.
Dalam pertemuan tersebut, strategi klub untuk musim depan harus ditentukan. Calciomercato melaporkan bahwa pembicaraan antara Maldini dan bos RedBird Cardinale khususnya berjalan sangat buruk.
Karena kurangnya konsensus tentang strategi klub, Maldini dan Massara dipecat daripada mengundurkan diri. Perubahan struktur sepenuhnya ada di tangan manajemen klub, sebelumnya Maldini dan Massara bertanggung jawab atas transfer dan negosiasi kontrak.