Maldini dipecat Milan hanya sehari setelah pertandingan terakhir musim 2022/2023. Rossoneri mengakhiri Serie A di posisi ketiga dan tanpa gelar musim ini.
Pemecatan itu dilaporkan dipicu oleh ketidaksepakatan antara Maldini dan para bos besar. Bek legendaris Milan dilaporkan menginginkan pemain besar untuk memperkuat tim musim depan, sesuatu yang tidak disetujui oleh bosnya.
Milan bahkan memecat direktur olahraga Ricky Massara yang 'bersekutu' dengan Maldini. Langkah tersebut menjadi langkah yang sangat tidak populer di kalangan fans Milan karena diyakini Maldini berperan sangat besar dalam meraih Scudetto musim lalu.
Presiden Milan Paolo Scaroni mengakui ada ketidaksepakatan dan klub mengambil pendekatan berbeda terhadap Maldini. Pendekatan ini membuat peran Paolo Maldini mubazir.
"Kami semua memiliki hubungan yang sangat baik dengan Paolo Maldini, pria sejati, seseorang yang terkait dengan Milan dan memberikan banyak kontribusi untuk Milan," ujar Scaroni kepada Corriere della Sera, dikutip dari Football Italia.
“Namun, kami mengejar model yang lebih inovatif dalam menjalankan klub, setidaknya untuk Italia. Hasilnya, kami melihat semua aktivitas kami sebagai tindakan kolegial, kami bekerja sebagai tim.”
“Kami merasakan bahwa Paolo tidak merasa nyaman di organisasi ini. Jadi jika ada yang merasa seperti ini, kita harus putus.”
Benar bahwa Maldini memiliki pengaruh dalam negosiasi dan sejauh ini saya sangat berterima kasih padanya. Tetapi saya juga harus mengatakan bahwa sekarang saya harap saya tidak terdengar tidak berterima kasih, kami tidak benar-benar membutuhkannya lagi." , tambahnya.