Pada laga yang berlangsung Senin dini hari (24/7/2023) di Rose Bowl Pasadena itu, Madrid menurunkan Brahim Diaz dan Joselu di posisi puncak, dibantu Jude Bellingham dalam formasi 4-1-2-1-2.
Milan menurunkan banyak pemain pengganti mereka, tetapi Christian Pulisic memulai bersama Ruben Loftus-Cheek dan Junior Messias.
Madrid terlihat lebih agresif menggempur pertahanan Milan dan memiliki dua peluang di 20 menit pertama melalui Bellingham dan Toni Kroos namun meleset dari sasaran.
Pada menit ke-25, Milan justru mencetak gol pertama. Pulisic melakukan sepak pojok di tengah dan Fikayo Tomori memukul Nacho sebelum menyundul bola ke pojok gawang Andriy Lunin.
Madrid mencoba membalas, namun beberapa kali usaha mereka tidak berhasil. Empat menit jelang turun minum, Milan malah membuat skor menjadi 2-0.
Luka Romero memanfaatkan umpan pendek Davide Calabria dan melepaskan tembakan keras kaki kiri dari luar kotak penalti yang membentur pojok atas gawang Lunin.
Di babak pertama, Milan memimpin 2-0. Di awal babak kedua, Madrid melakukan perubahan dengan memboyong Vinicius Junior dan Rodrygo.
Hal ini memungkinkan Madrid memperkecil skor menjadi 1:2 pada menit ke-56. Federico Valverde memiliki ruang bebas untuk menembak dari luar kotak, bola justru mengarah ke Marco Sportiello namun malah meleset dan mendarat di gawang.
Kurang dari semenit kemudian, Madrid membuat kedudukan menjadi 2-2. Lagi-lagi, Valverde melepaskan tembakan keras dari luar kotak penalti yang tak mampu ditangkis Sportiello.
Intervensi Vinicius dan Rodrygo mempertajam lini serang dan mempersulit pertahanan Milan. Vinicius memiliki peluang di menit ke-68 namun dijatuhkan oleh Mike Maignan.
Milan juga memiliki dua peluang melalui Olivier Giroud dan Tijani Rijnders, namun tidak berhasil.
Comeback Madrid sempurna setelah Vinicius unggul 3-2 pada menit ke-83. Umpan panjang Luka Modric mendarat di pertahanan Milan.
Setelah mengalahkan Simon Kjaer, Vinicius masuk ke dalam kotak dan menempatkan bola di antara tangan Maignan. Skor ini bertahan hingga akhir laga AC Milan vs Real Madrid.